Det faller ju också en del på att han gör försöket som en del av en organisation som inte är inblandad och därmed inte supportar honom. Det är en sak att köra linux på egen hand, men han faller ju dels på att han inte orkar fixa med skrivaren själv, dels inte kan få nån hjälp när han ska hantera word-dokument och organisationen vägrar röra odt-filer. Som OP säger, om inte organisationen är med på det så blir alla utmaningar personliga vilket är en längre process för den enskilde. Det kommer inte bara automatiskt att fungera.

Jag har gjort den resan i två organisationer, och känner förvisso inte igen mig i skrivarproblemen (kan ha varit lite lurigt första gången men det är 15 år sen, minns inte), men systemstödet kan ge en problem. MS Teams exempelvis kan djävlas en hel del med en ibland.

Märk väl, det här är inte på något sätt speciellt för Linux, ingen kombination av detta skulle vara lätt för den som gör det. Jag blir nästan mörkrädd när jag tänker på alternativet att köra windows i en Linux-baserad organisation!